Erfunden wurde der Segway von Dean Kamen, der eines Tages einen jungen Mann beobachtete, der sich abmühte, mit seinem Rollstuhl eine Bordsteinkante zu überwinden.
Dabei erkannte Dean Kamen, dass nicht der Rollstuhl das eigentliche Problem sei, sondern dass diese Welt für Menschen ausgelegt ist, welche die Balance halten können.
Darauf hin erfand Dean Kamen ein selbstbalancierendes Mobilitätshilfsmittel, das sogenannte Independence IBOT Mobility System, welches dem Nutzer ermöglichte im Sand zu fahren, Steine und Kanten zu überwinden und über Stufen zu klettern. Diese Technologie der "Dynamischen Stabilisierung" übertrug Dean Kamen auf die Personenbeförderung und so wurde der erste Segway Human Transporter mit dem Namen "Ginger" ins Leben gerufen.
Der Name "Segway" kommt von dem Begriff "segue" und bedeutet "eine gleichmäßige Übertragung von einem Zustand in den anderen".
Der Segway wurde am 03.12.2001 in New York mit einem großen Werbespektakel vorgestellt. Dean Kamen sagte einst, der Segway solle für das Auto werden, was das Auto für die Pferdekutsche war. Sogar Apple-Gründer Steve Jobs verglich den Segway in seiner Bedeutung mit der Erfindung des Personal Computers.
Die Segways der ersten Generation (Modelle i167, p133, i170, i180 und XT) besitzen noch eine starre Lenkstange mit einem Drehgriff zum Lenken. Seit August 2006 werden nur noch Fahrzeuge der zweiten Generation produziert (Modelle i2 und x2), ausgestattet mit der Lean-Steer-Lenkung, einem drahtlosen Info-Key und einer elektronischen Wegfahrsperre.